В июле 2007 года после 19-летнего перерыва был возрожден «Кубок Балтийского моря» — легендарное всесоюзное соревнование, ежегодно проводившееся в СССР с 1969 до 1988 года на акватории Балтийского моря.
Регата, организованная Международной ассоциацией яхт класса Л-6, состояла из четырех этапов: короткая гонка в Невской губе, безостановочный переход из Санкт-Петербурга в Пионерский, короткая гонка в Пионерском и обратный переход в северную столицу. На различных этапах на старт вышли более двухсот спортсменов на 36 яхтах из Санкт-Петербурга, Ленинградской области и Калининграда. Общая протяженность дистанции составила более 1000 миль, на которых участники преодолели суровые штормы и затяжные балтийские штили, доказав состоятельность российского парусного спорта. Соревнование вызвало интерес у многих любителей парусного спорта, поэтому уже на церемонии награждения по итогам регаты было решено провести «Кубок Балтийского моря» в следующем году.
В 2008 году организаторы изменили маршрут, дополнив регату посещением эстонского курорта Пярну, в котором к российским участникам соревнования присоединились прибалтийские яхтсмены. Количество яхт на длинных переходах увеличилось вдвое по сравнению с 2007 годом, а интерес к регате со стороны яхтсменов из Эстонии и Латвии доказал, что соревнование должно быть международным и охватывать максимальное число прибалтийских городов, привлекая новых участников.
Определяющим концепцию предстоящей регаты стал тот факт, что 27-28 июня 2009 года Санкт-Петербург примет финиш кругосветной регаты Volvo Ocean Race, и это яркое и грандиозное событие привлечет массу зрителей в Северную столицу, многие из которых придут на парусных яхтах из стран балтийского региона. Организаторы «Кубка Балтийского моря» решили начать регату сразу после окончания легендарной кругосветки, пополнив количество участников, таким образом, зарубежными гостями.